Der Umfang des heutigen Rupertiwinkels deckt sich weitgehend mit den Ver­waltungsbereichen der - nach Erlöschen der Grafengeschlechter - im späten 13. und frühen 14. Jahrhundert entstandenen salzburgischen Pfleggerichte Staufen­eck, Raschenberg (Teisendorf), Halmberg und Tettelham (Waging), Tittmoning und Laufen. Schon mit den Erhartinger Verträgen von 1254 und 1275 waren die Grenzen gegenüber dem Herzogtum Bayern im Norden und Westen festgelegt worden, was zur Bildung und zum Ausbau der Landesherrschaft der Salzburger Erzbischöfe führte. 

Diese Grenzen überdauerten nahezu unverändert die Jahrhunderte, bestanden bis zum Ende des Erzstiftes, dem dann rasch wechselnde Regierungen und terri­toriale Veränderungen folgten. So wurde Salzburg 1803 mit den ebenfalls säkularisierten geistlichen Herrschaften Berchtesgaden, Eichstätt und Teilen von Passau zum nur kurz bestehenden Kurfürstentum des Großherzogs Ferdinand von Toskana vereinigt. 1805 gelangte das Land Salzburg mit der ehemaligen Fürst­propstei unter österreichische Herrschaft, 1809 unter französische Verwaltung und wurde im Ende September 1810 mit dem zum Königreich aufgestiegenen Bayern vereinigt. Als Ergebnis des Wiener Kongresses um territorialem Aus­gleich wurden durch den Münchener Vertrag von 1816 Saalach und Salzach als ''nasse Grenze'' zwischen Bayern und Österreich festgelegt. 

Dies bedeutete die Abtrennung des links der beiden Flüsse gelegenen Gebietes vom Salzburger Stammland und damit das Ende einer mehr als tausendjährigen wirtschaftlichen, kulturellen und religiösen Verbundenheit mit der Metropole Salzburg. Ehedem zentrale Orte wie die Städte Laufen und Tittmoning sanken im 19. Jahrhundert wegen ihrer Grenzlage zur Bedeutungslosigkeit herab, die Wirt­schaft stagnierte, die Salzachsschifffahrt ging ihrem Ende zu, als sich der einst  pulsierende Frachtverkehrt auf dem Wasser immer mehr auf die Straßen und später auf die Eisenbahn verlagerte. Die Bevölkerung entwickelte sich rückläufig, verarmte zusehens und erschöpfte sich in kleinbürgerlicher Beschaulichkeit. Die wirtschaftlich nachteilige Situation hatte aus heutiger Sicht auch ihr Gutes: Vieles an wertvoller Bausubstanz blieb erhalten, was andernorts der baulichen Erwei­terung und damit Veränderung der Altstadtstruktur, der Beseitigung von Toren und Wehrmauern weichen mußte. 

Das altsalzburgische Gebiet war nach Auflösung der ehemaligen Gerichte weitgehend identisch mit dem neugebildeten Verwaltungsgebiet des bayerischen Landgerichts, ab 1862 Bezirksamts und ab 1939 des Landkreises Laufen. Diese in ihren historischen Grenzen noch bestehende Einheit fiel der Landkreisreform des Jahres 1972 zum Opfer. Der südliche Teil des Landkreises Laufen mit den Städten Laufen und Freilassing sowie der Marktgemeinde Teisendorf gelangte an den Landkreis Berchtesgadener Land, der nördliche Teil mit der Stadt Tittmoning und der Marktgemeinde Waging gingen an den Landkreis Traunstein. Die Gemeinde Tyrlaching ganz im Norden des Rupertiwinkels wurde dem Landkreis Altötting zugeteilt.